Adisi éléktrofilik Kimia organik

Pikeun réaksi adisi dicirikeun ku formasi sanyawa kimia tina dua atawa leuwih bahan awal. Mertimbangkeun mékanisme adisi éléktrofilik jeung conto merenah alkéna - teu jenuh hidrokarbon siklus kalawan hiji beungkeut ganda. Salian éta, dina transformasi misalna butuh hidrokarbon séjén ngabogaan sababaraha beungkeut, kaasup siklik.

Hambalan ngaréaksikeun molekul dimimitian

Adisi éléktrofilik lumangsung dina sababaraha tahap. Éléktrofil gaduh meta positif muatan salaku akséptor éléktron, jeung beungkeut ganda ti hiji molekul alkéna - salaku donor éléktron. Dua senyawa ngabentuk kompléks p-volatile munggaran. Lajeng dimimitian transformasi π-kompléks di ϭ-kompléks. Wangunan karbokation dina tahap ieu jeung stabilitas na nangtukeun laju interaksi sacara umum. Saterusna karbokation meta gancang kalayan parsial nukléofil muatanana négatif sarta produk konversi final kabentuk.

Efek meungkeut dina laju réaksi

Ngecas délokalisasi (ϭ +) dina karbokation eta gumantung kana struktur molekul awal. pangaruh induktif positif mana manifests gugus alkil, ngabalukarkeun panurunan dina muatan atom karbon nu meungkeut. Hasilna, sakaligus dina molekulna mibanda éléktron nyumbangkeun substituénna ngaronjatkeun stabilitas relatif dénsitas kationna π-éléktron téh alatan na réaktivitas sahiji molekul sakabéhna. Pangaruh dina réaktivitas of acceptors éléktron bakal sabalikna.

Mékanisme sambungan halogens

Hayu urang nalungtik di leuwih jéntré mékanisme adisi éléktrofilik of alkéna ka conto interaksi jeung halogén.

1. molekul halogén ngadeukeutan posisi beungkeut gandana antara atom karbon na polarized. Alatan muatan sawaréh positif dina hiji tungtung halogén molekul metot éléktron π-beungkeut. Kusabab aya hiji formasi mangrupa π-kompléks stabil.
2. Dina lengkah saterusna partikel éléktrofilik dihubungkeun jeung dua atom karbon, ngabentuk cingcin nu. Aya siklik "onium" ion.
3. Sésana dieusi halogén partikel (muatan positif nukléofil) ieu diréaksikeun jeung ion onium sarta ngagabung di sisi sabalikna tina partikel halogén saméméhna. Némbongan produk ahir - trans-1,2-digalogenalkan. Nya kitu kantétan lumangsung ku halogén cycloalkenyl.

Gagantel mékanisme asam hidrohalat

Adisi éléktrofilik of halida hidrogén jeung asam sulfat lumangsung disebutkeun. Dina lingkungan asam ieu dissociated kana kationna jeung réagen anion. ion nu muatanana positif (éléktrofil) nyerang π-beungkeut gandeng kana salah sahiji atom karbon. Karbokation kabentuk, wherein atom karbon nu meungkeut ieu muatanna positip. karbokation salajengna meta kalawan anion pikeun ngabentuk produk ahir réaksina.

Arah nu réaksi antara réagen tur biasana asymmetrical Markovnikov

Adisi éléktrofilik antara dua molekul asimétri lumangsung regioselectively. Ieu ngandung harti yén dua kamungkinan isomér kabentuk preferably ngan hiji. Regioselectivity ngajelaskeun aturan Markovnikov urang, nurutkeun nu hidrogénna geus napel hiji atom karbon disambungkeun jeung angka nu gede ngarupakeun atom hidrogén séjén (leuwih hydrogenated).

Ngartos aturan ieu, perlu pikeun ngelingan yen laju réaksi gumantung kana kuatna nu karbokation panengah. Efek donor éléktron na akséptor meungkeut didadarkeun di luhur. Ku kituna, adisi éléktrofilik tina asam hidrobromat mun propéna nuju kana formasi 2-bromopropane. The panengah kationna ku muatan positif kana atom karbon puseurna leuwih stabil karbokation jeung muatan positif dina atom ekstrim. Hasilna, atom bromin ieu diréaksikeun jeung hiji atom karbon kadua.

Efek meungkeut éléktron-withdrawing dina kursus interaksi

Mun molekul aslina ngandung éléktron withdrawing substituénna nu ngabogaan induktif négatip jeung / atawa pangaruh mesomeric, adisi éléktrofilik nyaeta ngalawan aturan luhur. Conto meungkeut misalna: cf _3, COOH, CN. Dina hal ieu, anu gede jarak tina muatan positif tina éléktron withdrawing group primér ngajadikeun karbokation langkung stabil. Hasilna, hidrogén dihubungkeun jeung atom karbon kirang hydrogenated.

Vérsi universal aturan baris kasampak kawas ieu: interaksi alkéna asimétri na hiji asimétri proceeds réaksi réagen ku cara dibentukna ti karbokation paling stabil.